आउटलुक 97 को माइक्रोसॉफ्ट आउटलुक के पहले संस्करण के रूप में जाना जाता है, जिसे जनवरी 1997 में ऑफिस 97 के एक घटक के रूप में जारी किया गया था। आउटलुक 97 ने माइक्रोसॉफ्ट एक्सचेंज सर्वर 5.0 और 5.5 के लिए एक ऐडऑन के रूप में काम किया, जिसमें माइक्रोसॉफ्ट शेड्यूल + की अधिकांश विशेषताएं शामिल थीं। इसने उपयोगकर्ताओं को न केवल ईमेल पढ़ने, बल्कि अपने संपर्कों को प्रबंधित करने, कैलेंडर में नियुक्तियों को शेड्यूल करने और पत्रिकाओं में रिकॉर्ड जोड़ने का भी समर्थन किया।

इसके बाद, माइक्रोसॉफ्ट ने आउटलुक में सुधार किया, और आउटलुक 98 (एचटीएमएल जैसे नवीनतम इंटरनेट मानक के साथ मुकाबला), आउटलुक 2000 (एक्सचेंज 2000 सर्वर के साथ बंडल), और आउटलुक 2002 (ऑफिस एक्सपी में शामिल) को क्रमिक रूप से जारी किया।

नवंबर 2003 में जारी आउटलुक 2003 को आउटलुक विकास में एक मील के पत्थर के रूप में चिह्नित किया गया है। यह अभी भी Office 2003 सुइट का एक घटक और एक स्टैंड-अलोन प्रोग्राम था।

इस संस्करण में, आउटलुक ने न केवल क्लासिक मेनू और टूलबार प्रदान किया, बल्कि कई क्षेत्रों में महत्वपूर्ण सुधार भी जारी किए, जिनमें बेहतर ईमेल अनुभव, कैलेंडर साझा करना, अधिक प्रदर्शित सेटिंग्स, पूर्ण यूनिकोड समर्थन, खोज फ़ोल्डर, रंगीन झंडे, कैश्ड एक्सचेंज कोड आदि शामिल हैं। इसके अलावा, यह जंक ईमेल की अधिक वर्तमान परिभाषा प्रदान करने के साथ जंक ईमेल फ़िल्टर को बढ़ाता है।

ऑफिस 2007 को महान इंटरफ़ेस क्रांति - रिबन यूआई के साथ जारी किया गया था। आउटलुक 2007 ने परिवर्तनों का पालन किया और उप-विंडो, जैसे संदेश विंडो, अपॉइंटमेंट विंडो, संपर्क विंडो इत्यादि में रिबन यूआई का उपयोग किया, लेकिन मुख्य इंटरफ़ेस में क्लासिक मेनू और टूलबार बना रहा।

आउटलुक 2007 ने कई महत्वपूर्ण और उपयोगी सुविधाएँ जारी कीं, जैसे अटैचमेंट पूर्वावलोकन, टेक्स्ट-संदेश और एसएमएस, संपर्क साझा करना, कैलेंडर को HTML फ़ाइल के रूप में निर्यात करना, पीडीएफ या एक्सपीएस फ़ाइलों के रूप में आइटम निर्यात करना आदि।

पुराने संस्करणों के आधार पर, आउटलुक 2010 में काफी सुधार हुआ है और यह अधिक परिष्कृत हो गया है।

एक ओर, इस संस्करण ने एक प्रोफ़ाइल में कई एक्सचेंज खातों को जोड़ने का समर्थन किया, मेल फ़ोल्डरों में मानदंडों के आधार पर समूह ईमेल में वार्तालाप दृश्य को बढ़ाया। और बिना विषयों के ईमेल भेजने पर उपयोगकर्ताओं को चेतावनी देना, एक क्लिक के साथ एक साथ कई कार्यों को आसानी से पूरा करने के लिए त्वरित चरण जोड़ना, इत्यादि अधिक स्मार्ट है।

दूसरी ओर, विभिन्न प्रकार के सामाजिक नेटवर्क को जोड़ने के लिए सामाजिक कनेक्टर जोड़ा जाता है, संपर्कों द्वारा बैठकें निर्धारित की जा सकती हैं, संघर्षों और अनुत्तरित बैठक अनुरोधों आदि के लिए टू-डू बार में दृश्य संकेतक जोड़े जाते हैं।

आउटलुक 2010 से रिबन यूआई को आउटलुक के मुख्य इंटरफ़ेस पर लागू किया गया है।